По завршеној основној школи у Београду, уписао се у Прву мушку гимназију. У гимназији је Чајкановић развио читав низ интересовања, а највише је заволео класичне језике. Матурирао је 1899, потом је на Великој школи студирао класичну филологију. По завршетку студија у Београду 1903. године, као државни питомац образовање је наставио у Немачкој. У Немачкој је био најпре у Лајпцигу (1903–1905), затим је прешао на Универзитет Лудвиг Максимилијан у Минхену. Докторирао је у Минхену (1907), на тему античких пословица „Одабрана поглавља у паремиографским истраживањима” (лат. Quaestionum paroemiographicarum capita selecta), а његова докторска дисретација је наредне године објављена у Тибингену. Након завршеног школовања се вратио у Београд, где је краће време предавао латински језик у гимназији, а затим 1908. постао доцент за латински језик на Филозофском факултету, где је проучавао и предавао класичну филологију и етнологију.
Активно је учествовао у Балканским, као четник добровољац и у Првом светском рату. После рата је наставио да ради као професор и са колегама радио на обнављању Универзитета. Истовремено, једно време је вршио дужност управника Државне штампарије и начелника Одељења за вишу наставу Министарства просвете. Године 1908. је постао доцент, 1919. ванредни, а 1922. редовни професор Филозофског факултета у Београду, на којем је руководио катедром за класичну филологију и предавао староримску књижевност и латински језик. За дописног члана Академије философских наука Српске краљевске академије, је изабран 1922. године. Активно је радио у академији и у више наврата је био њен заступник на међународним скуповима у иностранству. Други светски рат га је затекао на месту декана Филозофског факултета.
Уџбеници:
- „Извод из француске граматике” (1916)
- „Латинска читанка за шести разред“ (1927)
- „Латинска читанка за седми разред гимназије“ (1927)
- „Латинска читанка за осим разред гимназије“ (1928)
- „Латинска читанка за шести, седми и осми разред” (1928)
- „Преглед римске књижевности“ (1928)
- „Преглед историје грчке књижевности“ (остао у рукопису)
Преводи:
- Херондина „Мимијамбе”, превод са старогрчког
- Плаутове комедије, преводи с латинског:
- „Менехме” (1917)
- „Тророги шешир” (1918)
- „Аулуларија и Менехми” (1918)
- „Одабране комедије” (1923)
- Тацитова „Германија” (1927)
- „Живот светога Саве” (1939), од Ивана Томка Мрнавића издатог у Риму 1630.
Народна књижевност:
- „Женидба Максима Црнојевића : српска народна песма с коментаром” (1917), Библиотека „Напред” у Бизерти
- „Српске народне песме I : песме косовске” (1918), Библиотека „Напред” у Бизерти
- „Српске народне песме : песме митолошке” (1918) Библиотека „Напред” у Бизерти
- „Стара српска религија и митологија : чланци из речника и збирке пословица Вука Караџића : I текст” (1918) Библиотека „Напред” у Бизерти
- „Петнаест српских народних песама” (1925), антологија
- „Српске народне приповетке” (1927)
- „Антологија српских народних приповедака” (1929)
- „О постанку и развоју српске народне епске поезије” (1959)
Књиге о религији:
- „О Зенобијевој збирци пословица и њеним изворима” (1914)
- „У Бога су вунене ноге, а гвоздене руке” (1914)
- „О грчким и римским изворима Доситејевих басана” (1914)
- „Студије из религије и фолклора” (1924)
- „Вергилије и његови савременици” (1930)
- „О српском врховном богу” (1941)
- „Мит и религија у Срба – изабране студије” (1973)
- „Речник народног веровања о биљкама” (1985)
- „Сабрана дела из српске религије и митологије у пет књига” приредио Војислав Ђурић:
- књига 1: „Студије из српске религије и фолклора 1910 – 1924” (1994)
- књига 2: „Студије из српске религије и фолклора 1924 – 1942” (1994)
- књига 3: „О врховном богу у старој српској религији” (1994)
- књига 4: „Речник српских народних веровања о биљкама” (1994)
- књига 5: „Стара српска религија и митологија” (1994, недовршен у рукопису)
- Мит и религија у Срба, на веб сајту Расен
- Људи и Време – Веселин Чајкановић (1881–1946), на веб сајту Српске Телевизије у Америци
- Веселин Чајкановић – О Божићу (култ, магија, вера), Јутујуб прилог канала Аудио књиге и одабрана предавања
- Веселин Чајкановић – Свети Никола у српским легендама и култу, Јутујуб прилог канала Аудио књиге и одабрана предавања
- Веселин Чајкановић – Kрсна слава, Јутујуб прилог канала Аудио књиге и одабрана предавања
